崇祯9年桂子飘香的时候，冒襄又来到南京参加乡试。8月的一天，冒襄和张明弼、吕兆龙、陈梁、刘履丁在歌妓顾媚的眉楼结盟。
崇祯12年(公元1639年)秋，冒襄赴南京乡试期间，与陈贞慧、侯方域、吴应箕等重结国门广业社。这两次应试因他参与了对出卖东林党人的阮大铖的攻击而落试。
乡试期间，冒襄曾多次听人提起董小宛的高洁品性和温婉可人，很想一睹芳容，一聆歌喉。但机缘不凑巧，性情孤傲的董小宛不肯折腰侍权贵，因此得罪了横行霸道的皇族朱统锐，为了躲避朱的迫害，小宛只好逃到苏州去。冒襄前去拜访，自然落了个空。
崇祯12年乡试落第后，冒襄送父亲去任职，来到苏州。在苏州，冒襄一路打听董小宛的下落，得知她已在半塘接客，便兴致勃勃地专程拜访。偏不凑巧，董小宛受人的邀请游太湖去了。之后冒襄又接连去了好几次，都无缘见到董小宛，直到准备离开苏州的前夕，没抱多大希望地来到半塘，却终于得以与她相晤。
